El mediocampista actuaba en los videos triple X con el rostro tapado y con su esposa Alice Goodwin. Lo identificaron por un tatuaje que dice “Love”, en una de sus manos. Ofrecían sesiones individuales en webs para adultos, al precio de seis libras el minuto. “Yo sabía que era su esposa, pero no que él también participaba”, contó un cliente a The Sun.
Pennant ya tuvo problemas con la ley. Fue el primer jugador del fútbol inglés en usar una tobillera electrónica de seguridad, tras ser condenado por conducir ebrio. Tuvo un paso importante por los grandes clubes donde alcanzó a ser protagonista en Champions League. Jugó en el Arsenal y en el Liverpool. En este equipo fue compañero de Javier Mascherano. También estuvo en el Stoke City, Leeds y Birmingham (Premier League) y en Zaragoza (Liga de España).
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En los videos, Pennant aparecía con la cara tapada para evitar que lo reconocieran. El escándalo se desató por un internauta que descubrió su tatuaje y subió el video a las redes. En 2007, se vio envuelto en otro escándalo por una disputa doméstica en la que fue arrestado.